เมื่ออายุได้ 13 ปี ครอบครัวของโคบีได้ย้ายกลับมาอยู่ที่อเมริกา และหลังจากนั้นไม่นาน โคบี เริ่มมีชื่อเสียงกับวงการบาสเกตบอล เมื่อเขาสร้างผลงานให้กับทีม Lower Merion High School ในโรงเรียนมัธยมปลายของเขา
ในชีวิตมัธยมปลายของโคบี เขาได้สร้างผลงานอย่างยอดเยี่ยมอยู่ตลอด และได้มีโอกาสฝึกซ้อมกับทีม Philadephia 76ers ใน NBA และได้มีโอกาสเล่นตัวต่อตัวกับนักเล่นชื่อดังของทีมอย่าง Jerry Stackhouse อีกด้วย
ก่อนจบ High School โคบีพาทีมของเขาคว้าแชมป์ของรัฐ ในรอบ 53 ปี ได้สำเร็จ และโคบียังทิ้งท้ายชีวิตมัธยมปลาย ด้วยการเป็นผู้เล่นที่ทำคะแนนรวมสูงสุดตลอดกาลของ เพนซิลเวเนียตอนใต้ได้อีกด้วย
โคบีเป็นผู้เล่นในประวัติศาสตร์คนแรกที่ได้เข้าสู่ NBA โดยที่จบจาก High School ได้ไม่นาน โดยเป็นผู้เล่นตำแหน่งการ์ดให้กับทีม ชาร์ล็อตต์ ออร์เน็ตส์ ในปี 1996 และในกรกฎาคมปีเดียวกัน โคบีได้เซ็นสัญญาเข้าเป็นผู้เล่นของทีมเลเกอร์ส
แต่ตอนนั้นเขามีอายุเพียง 17 ปี จึงทำให้ไม่สามารถเซ็นสัญญาด้วยตัวเองได้ จึงจำเป็นที่จะต้องให้พ่อแม่ของเขาเซ็นสัญญาให้ และนั่นถือเป็นจุดเริ่มต้นในวงการบาสเกตบอล NBA ของ “โคบี ไบรอัน”