ทรัมป์ ถือว่าเป็นคนที่อ่านเกมด้านอสังหาริมทรัพย์เก่งมาก เขาเคยเปลี่ยนอาคารหลุดจำนองที่ชื่อว่า Swifton Village ที่ลงทุนซื้อมาด้วยราคา 500,000 ดอลลาร์สหรัฐฯ ก่อนจะสามารถนำมาขายต่อได้ในราคา 6.75 ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ มาแล้ว และนั่นเองทำให้เขาต่อยอดธุรกิจเรียลเอสเตทของคุณพ่อ จนเป็น The Trump Organization ประสบความสำเร็จ รวยติดอันดับ 405 ของโลก ในปี 1973 ทั้ง ๆ ที่อายุเพิ่ง 27 ปีเท่านั้น