Post กลับใช้เงินที่ได้รับจากประกันในกรณีที่เขาบาดเจ็บสูญเสียตาซ้าย ไปซื้อเครื่องบินลําแรกของเขา การเรียนโรงเรียนการบินบวกกับบินฝีมือการบินที่เยี่ยมยอดทำให้เขาได้งานเป็นนักบินให้กับมหาเศรษฐีเจ้าของบ่อน้ำมันแห่งหนึ่ง พร้อมกับมีโอกาสได้บินเครื่องบินคู่ใจที่ชื่อว่า Winnie Mae เครื่องบินลำนี้ที่เขาใช้ในการแข่งขันการบินได้รับรางวัลมามากมายนับไม่ถ้วน