ตั้งแต่จบจาก มหาวิทยาลัยนอร์ทแคโรไลน่าในปี 1984 ไมเคิล จอร์แดน ถูกดราฟท์เป็นอันดับ 3 โดย Chicago Bulls
#1 Mindset แรก ตั้งเป้าหมาย-เล่นเกมใหญ่
การให้สัมภาษณ์ของ Michael Jordan ตั้งแต่วันแรกที่ถูกเลือกเข้าทีม ว่าตัวเขาไม่ใช่แค่เข้ามากอบกู้ทีมแต่ต้องการสร้าง Chicago Bulls ให้ยิ่งใหญ่เท่า Boston Celtic ( แชมป์ 18 สมัย) หรือ L.A. Lakers( แชมป์ 17 สมัย)
หลังจาก Phil Jackson ขึ้นมาเป็น head coach ก็นำระบบ Triangle offense มาใช้ Phil เป็นโค้ชที่มีจุดเด่นคือดึงศักยภาพของผู้เล่นออกมามากที่สุด ถึงแม้ว่าจะมีผู้เล่นหลักเพียง 2 คน แต่ฟิลก็ดึงศักยภาพขอผู้เล่นที่เหลือมาทดแทนอย่าง John Paxson ตัวชู้ต 3 แต้ม Horace Grant เล่น power forward และ ชู้ตติ้งการ์ด B.J. Armstrong จนสามารถคว้าแชมป์แรกให้ Chicago Bulls ในปี 1991 และทำ three -peat ครั้งแรก 1991-1994 ( ติดต่อกัน 3 ครั้ง) ได้ในที่สุด
จนกระทั่งในปี 1993 หลังจากการถูกฆาตกรรมของคุณพ่อ James Jordan ทำให้ตัว Michael Jordan หมดความท้าทายกับการเล่นบาสเกตบอล เพราะพ่อเป็นเหมือนแรงบันดาลใจและโค้ชที่เคี่ยวเข็ญให้ไมเคิล ประสบความสำเร็จ ไมเคิลจึงรู้สึกท้อแท้เพราะไม่รู้จะเล่นไปทำไม พ่อก็ไม่อยู่ดูแล้ว
ในการกลับมาของ Michael Jordan หนสอง ทีม Chicago Bulls ได้เติมจิ๊กซอว์ส่วนที่ขาดหายไปเมื่อคว้าตัว Dennis Rodman หรือเจ้าหนอน จอมรีบาวน์สุดฉาว เพื่อมาเป็นตัวเก็บบอลและเล่นป้องกัน
ถึงแม้ว่า Dennis Rodman จะมีพฤติกรรมพิลึกพิลั่น เป็นจอมปาร์ตี้อย่างหนักหน่วง มีเรื่องราวตลอดเวลาทั้งในและนอกสนาม แต่ Phil Jackson และ Michael Jordan รู้จักใช้ศักยภาพของคน ยอมรับในการเป็นของ Rodman ปล่อยให้เที่ยวตามใจชอบแต่ก็ต้องกลับมาซ้อม ได้ Michael Jordan เป็น Role model ทำให้ Rodman ใช้ศักยภาพออกมาเต็มที่ทำประโยชน์สูงสุดให้กับทีมและมีความมุ่งมั่นที่จะคว้าแชมป์
***ในฤดูกาล 1995-1996 Chicago Bulls สามารถเอาชนะคู่แข่งได้ถึง 72 เกมเป็นสถิติสูงสุดตลอดใน 1 ฤดูกาลของ NBA***
ในอีก 2 ฤดูกาล 1997 และ 1998 พวกเขาต้องเจอทีมระดับพระกาฬอย่าง Utah Jazz ที่มีความสมดุลเกือบทุกตำแหน่งและพวกเขาก็สามารถเอาชนะ Jazz ได้ทั้งๆที่เป็นรองในปี 1998 ซึ่งเป็นปีสุดท้ายของ Phil Jackson โดยที่ฟิล เลือกที่จะไม่ต่อสัญญา
ในเกมสุดท้ายในปี 1998 รอบชิง เกมที่ 6 โมเมนต์ที่ Michael Jordan ชู้ตเกมวินเนอร์ 87-86 เมื่ออีก 10 วินาทีก่อนหมดเวลา เป็นสถิติที่มีผู้ชมสูงสุดในการถ่ายทอดทางทีวีของ NBA จนถึงปัจจุบัน***
หลังจากความแชมป์สุดท้ายในปี 1998
Michael Jordan ตัดสินใจว่านี่คือจุดสูงสุดของอาชีพของเค้าแล้ว ไม่อยากจะเล่นให้กับโค้ชคนไหนอีกแล้ว เขาจึงเลือกที่จะรีไทร์ในจุดสูงสุดของอาชีพ