ในยุคสมัยนั้น เป็นยุคสมัยที่ผู้คนนิยมชมละครเวทีที่มีตลกแสดงประกอบ จึงไม่เป็นการแปลกเลยที่เด็กชายชาร์ลี แชปลินจะมีความฝันว่าเขาจะเป็นดาราตลกผู้
ยิ่งใหญ่กับเขาบ้าง แต่วันเวลายังอีกยาวนาน หลังจากอยู่กับคณะแปดหนุ่มแลงคาเชียร์ไม่นาน เขาก็เริ่มมีอาการหอบหืดทำให้ต้องล้มเลิกการแสดงหันไปเรียนหนังสือพร้อม กับทำงานอย่างอื่น ไม่ว่าจะเป็นขายหนังสือพิมพ์ ลูกจ้างในโรงพิมพ์ เป่าแก้ว ทำของเล่น
และเด็กรับใช้ในคลีนิก แต่ไม่ว่าจะทำอะไรอยู่ก็ตาม ทั้งซิดนีย์และชาร์ลีก็ไม่เคยสักครั้งเดียวที่จะเลิกล้มความตั้งใจในอันที่จะเป็นนักแสดง เขาตระเวนสมัครงานแสดงไปเรื่อย ๆ ได้เล่นบ้าง ไม่ได้เล่นบ้าง จนอายุ 16 ปีก็ได้เข้าไปทำงานอยู่กับคณะละครของคาร์โน (Karno) และหลังจากทำงานอยู่กับคาร์โนหลายปีเขาก็สบโอกาสเมื่อผู้จัดการคาร์โน ประจำสหรัฐอเมริกาเดินทางกลับมาอังกฤษเพื่อคัดตัวละครไปแสดงที่อเมริกา และเขาก็เป็นคนหนึ่งที่ได้รับคัดเลือก