นอกเหนือจากนั้นเขาได้รับรางวัล National Board of Review Award ด้าน Best Supporting Actor และรางวัล Los Angeles Film Critics Association’s New Generation Award
พ.ศ. 2538 เขาได้รับบทในหนังตะวันตกเรื่อง The Quick and the Dead แสดงกับชารอน สโตน (Sharon Stone) และจีน แฮกแมน (Gene Hackman) ซึ่งกำกับโดยแซม ไรมี (Sam Raimi) และลีโอยังได้รับเลือกให้เล่นบท จิม คาร์โรล คนติดยาในภาพยนตร์เรื่อง The Basketball Diaries และเรื่องต่อมาในปีเดียวกันเขายังได้รับเลือกให้เล่นบทเป็นอาร์ตูร์ แร็งโบ กวีที่มีปัญหาทางเพศในหนังของแอกนีซกา ฮอลแลนด์ (Agnieszka Holland) เรื่อง Total Eclipse อีกด้วย
และก็ถึงปี พ.ศ. 2539 แล้ววว ลีโอนั้นได้แสดงในภาพยนตร์เรื่อง Romeo + Juliet ของแบซ เลอร์แมนน์ (Baz Luhrmann) ส่งผลทำให้เขาได้รับรางวัล Best Actor Award ที่ Berlin International Film Festival ( แน่นอนอยู่แล้ว 😼 😼 )
กรี๊ดดดดดดดดกรี๊ดมันออกมาค่ะสาว ดิฉันจูเลียต
และในปีเดียวกันเขาร่วมทีมดารากับ เมอรีล สตรีป ( Meryl Streep) ,ไดแอน คีตัน (Diane Keaton) และโรเบิร์ต เดอ นีโร (Robert De Niro) ในภาพยนตร์เรื่อง Marvin's Room ที่ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล SAG Award สาขา Best Ensemble Cast
นอกจากตัวภาพยนตร์จะดีมากๆแล้ว เพลงประกอบเองก็เพราะและติดหูมากกับเพลง My Heart Will Go On เราชอบเพลงนี้มาก ฟังแล้วอยากลอย555
นอกจากบทบาทของแจ๊ค ดอว์สัน ที่สามารถเข้าไปครองหัวใจของใครหลาย ๆ คนได้แล้ว ลีโอนาร์โดยังได้มีผลงานอีกหลายบทบาทที่ท้าทายความสามารถของเขาอย่าง The beach (2000), Gangs of New York (2002), Aviator (2004), Departed (2006), Body of lie (2006), Shutter Island (2008), Inception (2010), Django (2012), The Great Gatsby (2012)