แซนด์เลอร์เริ่มเข้าสู่วงการตลกเมื่ออายุได้ 17 ปี โดยแสดงตลกยืนเดี่ยวไมโครโฟนในคลับตลกในบอสตัน ก่อนที่ะเข้าศึกษาต่อที่มหาวิทยาลัยนิวยอร์ก แซนด์เลอร์ได้ชื่อว่ามีความพากเพียรและมีพรสวรรค์ด้านการแสดงตลกโดยธรรมชาติ ทำให้เขาได้เข้าร่วมรายการชื่อดังอย่าง Saturday Night Live (SNL) ซึ่งทำให้เขากลายเป็นขวัญใจแฟนๆ อย่างไรก็ตาม เขาถูกไล่ออกจาก SNL อย่างไม่คาดคิดเพื่อเปิดทางให้กับนักแสดงหน้าใหม่
1
แทนที่จะท้อถอย แซนด์เลอร์กลับหันไปแสดงภาพยนตร์แทน ผลงานเปิดตัวของเขาในฐานะนักแสดงนำคือเรื่อง Billy Madison (1995) แม้ว่าจะได้รับคำวิจารณ์ในแง่ลบ แต่ก็ถือเป็นจุดเริ่มต้นของการครองตำแหน่งนักแสดงนำของแซนด์เลอร์ในฐานะผู้สร้างรายได้จากบ็อกซ์ออฟฟิศ
ผลงานที่ประสบความสำเร็จอย่าง Happy Gilmore(1996), The Wedding Singer (1998), The Waterboy (1998) และ Big Daddy (1999) ทำให้เขากลายเป็นซูเปอร์สตาร์แห่งวงการตลก และที่น่าทึ่งคือ แซนด์เลอร์ประสบความสำเร็จได้สำเร็จโดยไม่ต้องอาศัยคุณสมบัติพระเอกแบบดั้งเดิม เช่น เสน่ห์ของทอม ครูซ หรือความทะนงตนของวิลล์ สมิธ
[ การตอบรับจากนักวิจารณ์ vs. ความรักจากผู้ชม 🙎♂️ ]
อดัม แซนด์เลอร์เริ่มต้นเส้นทางอาชีพที่โดดเด่นหลังจากออกจากรายการ Saturday Night Live (SNL) โดยภาพยนตร์เรื่องแรกที่สร้างชื่อเสียงให้เขาอย่าง Billy Madison ทำรายได้ถึง 1.7 ล้านดอลลาร์ ในปี 2003 ค่าตัวของเขาเพิ่มขึ้นเป็น 25 ล้านดอลลาร์ต่อเรื่อง พร้อมส่วนแบ่งรายได้อีก 25% จากภาพยนตร์ฮิต Anger Management ตลอดอาชีพการแสดง แซนด์เลอร์มีผลงานในภาพยนตร์มากกว่า 50 เรื่อง และสร้างรายได้รวมก่อนหักภาษีมากกว่า 400 ล้านดอลลาร์
ในปี 1999 แซนด์เลอร์ก่อตั้งบริษัทโปรดักชันของตัวเองในชื่อ Happy Madison Productions ซึ่งตั้งตามชื่อภาพยนตร์ยอดนิยมของเขา Happy Gilmore และ Billy Madison บริษัทนี้ได้ผลิตภาพยนตร์ที่ประสบความสำเร็จมากมาย เช่น Hubie Halloween และ The Longest Yard กลายเป็นแหล่งรายได้สำคัญอีกทางหนึ่งของเขา นอกจากงานแสดง
นอกจากนี้ แซนด์เลอร์ยังคงสร้างชื่อในฐานะนักแสดงตลกแบบยืนเดี่ยว (stand-up comedy) โดยล่าสุดเขาได้แสดงใน Adam Sandler: Love You (TV Special 2024) ซึ่งฉายผ่าน Netflix พร้อมข้อมูลจาก Forbes ที่ระบุว่า เขาทำรายได้สูงถึง 400,000 ดอลลาร์ต่อการแสดงหนึ่งครั้ง