แอฟเฟล็คและเดมอนส่งบทที่เสร็จสมบูรณ์ให้กับเอเจนต์ของพวกเขา ซึ่งนำไปเสนอให้กับหลายสตูดิโอ Castle Rock ตอบรับในปี 1994 แต่พวกเขาไม่เต็มใจให้อำนาจในการควบคุมงานสร้างสรรค์ที่เบนและแมตต์ต้องการ พวกเขาจึงนำบทภาพยนตร์ไปที่ Miramax ซึ่งพวกเขาได้รับอิสระในการสร้างสรรค์มากกว่า
1
"Good Will Hunting" เข้าฉายในปี 1997 และได้รับการยกย่องอย่างกว้างขวางทั้งในด้านบทภาพยนตร์และการแสดง ด้วยผลงานที่โดดเด่นในภาพยนตร์เรื่องนี้ แอฟเฟล็คและเดมอนกลายเป็นดาราข้ามคืนและไม่นานก็ได้รับบทบาทที่ใหญ่ขึ้น
อีกทั้ง แอฟเฟล็กยังได้รับรางวัลออสการ์จากภาพยนตร์เรื่อง Good Will Hunting (บทภาพยนตร์ดั้งเดิมยอดเยี่ยม ร่วมกับแมตต์ เดมอน)
หลังจากความสำเร็จของ "Good Will Hunting" แอฟเฟล็คพบว่าตัวเองสามารถเลือกบทบาทที่ใหญ่และดีขึ้นได้ หนึ่งในความสำเร็จครั้งใหญ่แรกๆ ของเขาคือ "Armageddon" ซึ่งเขารับบทเป็นชายชนชั้นแรงงานที่ถูกส่งไปในอวกาศเพื่อหยุดดาวเคราะห์น้อยที่กำลังจะพุ่งชนโลก ภาพยนตร์เรื่องนี้ประสบความสำเร็จอย่างมากในโรงภาพยนตร์และตอกย้ำสถานะของเบนในฐานะพระเอกที่กำลังมาแรง
ภาพยนตร์ที่ประสบความสำเร็จพอๆ กันตามมา เช่น "Shakespeare in Love", "Pearl Harbor", "The Sum of All Fears" และ "Changing Lanes" แม้ไม่ใช่ทุกเรื่องที่ประสบความสำเร็จ หลายเรื่องของแอฟเฟล็คล้มเหลวและทำรายได้ได้ไม่ดีนัก แต่เขาก็ยังเป็นไอคอนิกของวงการ