ในฤดูร้อนบนเส้นทางระหว่างบ้านของ Paul สู่บ้านของ Cynthia (อดีตภรรยาที่เพิ่งหย่ากันหมาดๆกับ John Lennon อีกหนึ่งสมาชิกวง The Beatles และเป็นคู่หูแต่งเพลงร่วมกับ Paul) หลังจากรู้ข่าวว่า John Lennon กำลังคบหาดูใจกับ Yoko Ono และได้ทิ้งอดีตภรรยาอย่าง Cynthia และลูกชายวัยห้าขวบอย่าง Julian Lennon
ในระหว่างทางขับรถเพื่อไปไถ่ถามสารทุกข์สุขดิบนั่นเอง Paul ก็ได้เริ่มคิดหาคำปลอบใจแก่หนูน้อย Julian วัยห้าขวบ ที่คงยังไม่รู้ภาษีภาษาอะไร และก็ได้ฮึมฮัมร้องออกมาว่า “Hey Jules, Don’t make it bad, take a sad song, and make it better” ประมาณว่า “เอาหน่าหลานรัก อย่าเศร้าใจไปเลย ลุงรู้ว่ามันไม่สุขนัก แต่สุดท้ายแล้วทุกอย่างจะดีขึ้นเอง”
ซึ่ง Paul และ Julian เองต่างสนิทกันมากกว่าที่จะสนิทสนมกับ John พ่อแท้ๆของเขาด้วยซ้ำ
จริงๆแล้วในช่วงเวลานั้น ชีวิตรักของ Paul McCartney เองก็กำลังลุ่มๆดอนๆอยู่ไม่น้อย เขาใกล้จะเลิกรากับ Jane Asher แฟนสาวที่คบกันมาหลายปี เนื้อเพลงที่ผุดขึ้นมาในหัวของเขานั้นอาจเจือปนไปด้วยความรู้สึกอ่อนไหวในจิตใจของเขาเองด้วย เขาอาจต้องการปลอบใจ Julian หลานชาย และปลอบใจความเจ็บปวดของตัวเขาเองด้วย
ภายหลัง Paul ก็ได้เปลี่ยนจาก 'Hey Jules' กลายมาเป็น 'Hey Jude' อาจเพราะด้วยเขาไม่อยากให้ตัวเองมีปัญหากับ John Lennon ซึ่งเพลงนี้เป็นเหมือนการประณามตัว John เพื่อนของเขาเอง หรือไม่ก็ต้องการปกป้องความเป็นส่วนตัวของ Julian หรืออาจเพราะว่าเขาแค่ต้องการให้มันร้องเข้าปากขึ้นก็ได้