Eric Jackson นั้นได้มีโอกาสพบกับ Peter Thiel ครั้งแรก ในกิจกรรมของหนังสือพิมพ์อิสระที่มหาวิทยาลัยสแตนฟอร์ด ที่ก่อตั้งโดย Peter Thiel ในปี 1987 โดยหนังสือพิมพ์ฉบับดังกล่าวนั้นก็คือ แสตนฟอร์ด รีวิว ที่มีบทบาทสำคัญต่อมหาวิทยาลัยในขณะนั้น
PayPal Wars ตอนที่ 1 : The New Recruit
หลังจากจบการศึกษาที่ สแตนฟอร์ดในปี 1998 ตัว Eric นั้นได้เข้าไปร่วมงานกับบริษัทที่ปรึกษาชื่อดังอย่าง Arthur Andersen ในเมืองซานฟรานซิสโก โดยเขาได้เตรียมการที่จะสั่งสมประสบการณ์ที่ Andersen เพื่อไต้เต้าขึ้นไปตามวิถีทางปรกติของเหล่าพนักงานมืออาชีพทั่วไป
Max Levchin ชายหนุ่มโปรแกรมเมอร์อายุ 24 ปีในขณะนั้น สนใจในคำพูดของ Thiel ที่ไปบรรยายเป็นอย่างมาก โดย Max นั้นเติบโตขึ้นเป็นชาวยิว ในสหภาพโซเวียต เขาต้องดิ้นรนต่อสู้กับชีวิตในโซเวียตเป็นอย่างมาก เพราะปัญหาเรื่องความเป็นยิวของเขานั่นเอง
1
จึงทำให้เขาต้องดิ้นรนอพยพมาอยู่ที่เมืองชิคาโกในปี 1991 โดย Max นั้นเริ่มต้นด้วยการศึกษาคอมพิวเตอร์ด้วยตัวเอง และเขาพยายามดิ้นรนจนสามารถเรียนจบการศึกษาจาก University of Illinois ที่ Urbana-Champaign ได้สำเร็จ
หลังจากเรียนจบ Max ได้ก่อตั้งบริษัทที่ชื่อว่า NetMeridian ขึ้น โดยสร้างเครื่องมือทางการตลาดแบบอัตโนมัติ หลังจากประสบความสำเร็จก็ได้ขาย NetMeridian ให้กับ Microsoft แล้วตัว Max ก็ย้ายไปที่ Silicon Valley โดยเริ่มมองหาแนวคิดที่จะสร้างผลิตภัณฑ์ครั้งใหม่ของตัวเขาเอง
และ Eric Jackson ก็ได้ตกลงเข้ามาทำงานกับ Thiel เช่นเดียวกันในตำแหน่งผู้จัดการฝ่ายการตลาด หลังจากได้ไปฟังงานบรรยายเดียวกับ Max Levchin โดย Eric ได้ลาออกจากงานที่ค่อนข้างมั่นคงที่ Andersen เพื่อมาลุยกับบริษัท Startup หน้าใหม่อย่าง Confinity ที่กำลังจะพลิกโฉมการเงินของโลกไปตลอดกาล