Masayoshi son นั้นผ่านการลงทุนมามายมายตั้งแต่ช่วง dot com boom เมื่อปี 2000 จนสามารถกลายเป็นบุคคลที่รวยที่สุดในโลกแซงหน้า bill gate ได้ แต่ก็เพียงไม่นาน ชีวิตก็ต้องเปลี่ยนผัน เนื่องจากภาวะ dot com crash ในปี 2000 ทำให้เงินของเขาหายไปกว่า 99% แต่ด้วยความเชื่อของเขาว่า สุดท้าย บริษัทเทคโนโลยีก็จะเข้าสู่จุดสมดุลอีกครั้ง
เนื่องจากการเติบโตของผู้ใช้ internet รวมถึง การพัฒนาการของเทคโนโลยีที่มีอย่างรวดเร็ว ทำให้เขาสามารถกลับมายืนบนเส้นทางนักลงทุนทางด้านเทคโนโลยีได้อีกครั้ง
ที่น่าสนใจคือ เขาเป็นคนแรก ๆ ที่ให้ทุนแก่ jack ma ที่สร้างอาณาจักร alibaba ได้อย่างยิ่งใหญ่ในปัจจุบัน ตอนนั้น บริษัทของ jack ma นั้นแทบจะไม่มีกำไร และมีพนักงานเพียงน้อยนิดเท่านั้น เรียกว่าเป็นการลงทุนที่เชื่อมั่นใน jack ma เป็นอย่างมากเลยก็ว่าได้
เป็นผู้ให้เงินทุนคนแรก ๆ กับ jack ma
ที่ให้ทุนกับ jack ma ไปสร้างอาณาจักร alibaba จนสามารถยิ่งใหญ่ได้ในปัจจุบัน และสามารถทำกำไรให้เขาได้อย่างมากมาย เนื่องจาก alibaba นั้นกลายเป็นบริษัทยักษ์ใหญ่ แห่งหนึ่งของโลกในขณะนี้ก็ว่าได้
อีกการลงทุนที่เขาพูดถึงคือการลงทุนใน ARM ซึ่งเขามองว่า ARM นั้นครองส่วนแบ่งได้ถึง 99% ในตลาด chip ของมือถือ ซึ่งกว่า 1000 ล้าน device ในปัจจุบัน นั้นใช้ chip ของ ARM แล้วทำไมเขาถึงจะไม่ลงทุนในบริษัทที่ส่วนแบ่งการตลาดขนาดนี้ รวมถึง ในอนาคตนั้น ไม่ใช่แค่มือถืออย่างเดียวที่ใช้ chip
ในยุค internet of thing ทุกสิ่งทุกอย่างรอบตัวเราจะต้องใช้ chip หมด ซึ่งการที่ ARM สามารถครองส่วนแบ่งการตลาดขนาดนี้นั้น เขามองว่า การลงทุนกับ ARM ถึงแม้จะเป็นการลงทุนเรื่อง chip ที่ไม่ใช่เทคโนโลยีของอนาคตซะทีเดียวนั้น ถือว่าเป็นการลงทุนที่น่าสนใจเป็นอย่างยิ่ง
อ่านเกมส์ขาดในการลงทุนใน ARM ผู้ผลิตชิพ มือถือ
สำหรับเรื่องของอนาคตการลงทุน ซึ่งเขามองเรื่อง Singularity รวมถึงเรื่อง AI ที่เป็นเทคโนโลยีในอนาคต ที่จะเป็น port การลงทุนที่สำคัญของเขาในอนาคตต่อจากนี้ไป ซึ่งส่วนนี้สำคัญมาก
อนาคตเลือกลงทุนใน AI และ Robot เพราะเป็นอนาคตใหม่ของโลกเรา