เขายังไม่เคยถูกใครน็อก จนถึงปี 1990 โดยแพ้ครั้งแรกให็กับ James Buster Douglas เมื่อ 11 กุมภาพันธ์ 1990
ต่อมาในปี 1991 ไทสันถูกกล่าวหาว่าข่มขืน Desiree Washington อดีตนางงามผู้เข้าประกวด Miss Black America และในปี 1992 เขาถูกตัดสินว่ามีความผิดและถูกจำคุกเป็นเวลา 6 ปี เขาได้ถูกจำคุกที่ Indiana Youth Center (ต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็น Plainfield Correctional Facility) แต่ได้รับการปล่อยตัวหลังจากรับโทษ 3 ปี ระหว่างที่อยู่ในคุก เขาได้เปลี่ยนมานับถือศาสนาอิสลามและใช้ชื่อว่า Malik Abdul Aziz