"น่าเสียดายที่ความสอดรู้สอดเห็นเรื่องสุขภาพของผม กลายเป็นสิ่งที่รบกวนไม่ใช่แค่ตัวผมและครอบครัว แต่รวมถึงทุกคนที่ Apple ด้วย นอกจากนี้ ผมเพิ่งทราบว่าปัญหาด้านสุขภาพของผมนั้นซับซ้อนกว่าที่คิดไว้ในตอนแรก"
มิถุนายน ค.ศ.2009 (พ.ศ.2552) หนังสือพิมพ์ The Wall Street Journal ได้สร้างความตกตะลึงไปทั่วโลกด้วยข่าวการผ่าตัดเปลี่ยนตับของจ็อบส์ที่รัฐเทนเนสซี โดยแม้ในตอนแรกโรงพยาบาลจะปฏิเสธ แต่ภายหลังก็ได้แถลงยอมรับว่าจ็อบส์เป็นคนไข้ที่ "มีอาการป่วยหนักที่สุดในรายชื่อผู้รอรับบริจาคอวัยวะ" ในขณะนั้น
แม้จะกลับมาทำงานได้หลังพักฟื้นไปหกเดือน แต่ร่างกายของจ็อบส์ก็ยังคงทรุดลงอย่างต่อเนื่อง ทำให้ในเดือนมกราคม ค.ศ.2011 (พ.ศ.2554) จ็อบส์ต้องลางานอีกครั้ง และในเดือนสิงหาคมปีเดียวกัน เขาก็ตัดสินใจก้าวลงจากตำแหน่ง CEO ของ Apple โดยกล่าวว่า
"ผมพูดเสมอว่า หากวันใดที่ผมไม่สามารถทำหน้าที่และความคาดหวังในฐานะ CEO ของ Apple ได้อีกต่อไป ผมจะเป็นคนแรกที่บอกพวกคุณเอง น่าเสียดายที่วันนั้นมาถึงแล้ว"