เมื่อมิสซูรีกลายเป็นรัฐชายแดนที่ถูกแบ่งแยก สงครามกลางเมืองที่นี่จึงกลายเป็น "สงครามในสงคราม" (War within a war) ที่ไร้ซึ่งกฎเกณฑ์สากล โดยเป็นการปะทะกันระหว่างกองโจรท้องถิ่น
* ผู้นำทางสู่ความรุนแรง: Frank James พี่ชายของ Jesse คือผู้นำทางความขัดแย้งเข้าสู่รั้วบ้าน เขาเข้าร่วมกองทัพสมาพันธรัฐก่อนจะผันตัวเข้าสู่กลุ่มกองโจร ทำให้ความปลอดภัยของครอบครัว James แขวนอยู่บนเส้นด้ายในฐานะ "ศัตรูของรัฐ"
4. พฤษภาคม 1863: จุดเปลี่ยนผ่านสู่การเป็นนักรบ (The Defining Moment)
เหตุการณ์ในเดือนพฤษภาคม 1863 คือจุดแตกหัก (Defining Moment) ที่เปลี่ยนวิถีชีวิตของ Jesse James จากเกษตรกรวัย 15 ปี สู่เส้นทางนักรบนอกกฎหมาย เมื่อทหารบ้านฝ่ายสหภาพ (Union militia) บุกค้นฟาร์มเพื่อตามหา Frank