วอลต์ในวัยหนุ่มเริ่มต้นเข้าสู่วงการหนังสือพิมพ์ที่ The Long Island Patriot ซึ่งเป็นหนังสือพิมพ์ท้องถิ่นของเขา จากนั้นได้ย้ายไปเป็นช่างพิมพ์ในบรูคลิน ซึ่งเป็นที่ที่เขาเริ่มสนใจวรรณกรรมและตีพิมพ์ผลงานบทกวีชิ้นแรกของตนเอง ต่อมาภาวะเศรษฐกิจตกต่ำบีบให้เขาต้องกลับไปอยู่กับครอบครัวที่ลองไอแลนด์และทำงานเป็นครู ซึ่งเป็นงานที่เขาเกลียดมาก
ทศวรรษ 1850 ถือเป็นช่วงเวลาสำคัญของวิตแมน เขาได้ตีพิมพ์งานเขียนร้อยแก้วหลายชิ้น รวมถึงนวนิยายที่ตีพิมพ์เป็นตอนๆ เรื่อง The Life and Adventures of Jack Engle และคู่มือแนะนำการใช้ชีวิตที่น่าสนใจชื่อ Manly Health and Trainingนอกจากนี้เขายังเขียนบทกวีอีกด้วย
ช่วงหลังสงคราม วิตแมนได้เขียนบทกวีเกี่ยวกับการเสียชีวิตของอับราฮัม ลินคอล์น (Abraham Lincoln) อาทิ “O Captain! My Captain!” ซึ่งเป็นบทกวีที่ได้รับความนิยมสูงสุดของเขาในช่วงที่เขายังมีชีวิตอยู่ และบทกวีที่กินใจอย่าง “When Lilacs Last in the Dooryard Bloom’d”