ตลอดช่วงห้าปีต่อมา เขาเขียนบทละครถึง 10 เรื่อง ซึ่งรวมถึง Romeo and Juliet ละครตลกอย่าง A Midsummer Night’s Dream และ As You Like It รวมถึงละครประวัติศาสตร์อย่าง Richard II, Henry IV (ภาคหนึ่งและภาคสอง) และ Henry V ผลงานเหล่านี้ประสบความสำเร็จในทันที ทั้งจากผู้ชมทั่วไปในลอนดอนและเมื่อนำไปจัดแสดงถวายพระราชินีในราชสำนัก
แนวโน้มนี้ได้รับการสนับสนุนมากขึ้นเมื่อตั้งแต่ปี 1608 เป็นต้นมา คณะละครเริ่มหันไปจัดแสดงที่ Blackfriars Theatre ซึ่งมีขนาดเล็กกว่า มีหลังคาคลุม และดึงดูดกลุ่มผู้ชมระดับบน บทละครอย่าง Pericles และ The Winter’s Tale แสดงให้เห็นถึงสไตล์ในช่วงปลายของเชกสเปียร์ที่มีความหรูหราอลังการและมีความดุดันน้อยลง
The Tempest ซึ่งเขียนขึ้นราวปี 1611 น่าจะเป็นบทละครเรื่องสุดท้ายที่เชกสเปียร์เขียนขึ้นด้วยตนเอง บทพูดช่วงท้ายเรื่องที่ โพรสเปโรกรรมกรเวทมนตร์ร้องขอให้ผู้ชมช่วย "ปล่อยฉันให้เป็นอิสระ" มักถูกตีความว่าเป็นคำอำลาวงการละครของเชกสเปียร์ เขายังคงเขียนบทละครให้คณะคิงส์เมนต่อไป
โดยเฉพาะอย่างยิ่งการร่วมงานกับ จอห์น เฟลตเชอร์ (John Fletcher) แต่อย่างไรก็ตาม การจัดแสดงรอบแรกของบทละครเรื่อง King Henry VIII ผลงานร่วมระหว่างเชกสเปียร์และเฟลตเชอร์ในปี 1613 กลับนำไปสู่หายนะ เมื่อกระสุนปืนใหญ่ที่ใช้เป็นเอฟเฟกต์พิเศษเกิดประกายไฟติดหลังคาโรงละครโกลบและเผาผลาญอาคารจนวายวอด กระนั้นตัวอาคารก็ถูกสร้างขึ้นใหม่และเชกสเปียร์ยังคงมีส่วนร่วมในกิจการของคณะละครอยู่